Skype（スカイプ）を使えば世界中の誰とでも無料で通話をすることができます

A. 特定のメッセージを消したい場合は、消したいメッセージの上で右クリックして「メッセージを削除」を選択してください。
友達登録している人との全てのチャットを消したいのであれば、スカイプ画面左上のメニューで、
「ツール」→「設定」→「プライバシー」 →「 詳細を表示」 → 「履歴の削除」をすれば全履歴を削除できます。

A. 設定すれば、設定以後は1ヶ月以上前の履歴でも見ることができます。
スカイプ画面右上のメニューで、「ツール」→「設定」→「プライバシー」→「プライバシー設定」→「履歴保持期間」で設定できます。
選択肢は「履歴を残さない」「2週間」「1ヶ月」「3ヶ月」「削除するまで保存」です。

A.　できません。もう一度相手に送ってもらうほかありません。
ネットワークの問題が原因であったり、送信されて一定時間経つとダウンロードすることができません。